刚一进入五月，微软方面就忘却了在四月对苹果的敌对，而是站在了同一阵营里像Adobe开火了。先是苹果决定弃用Adobe Flash，随后微软推出IE 9浏览器将支持HTML 5视频播放功能，微软与苹果的结盟对Adobe造成巨大压力，并威胁到Adobe的支柱产品。尽管Photoshop以及Creative Suite等产品依旧为Adobe创造较高的利润，但是分析人士预计，市场内其他竞争对手的前景将超越Adobe。
但是Adobe方面亦开始反击，其首席技术官凯文·林奇在技术大会上强烈指责苹果垄断，“苹果目前的战略就像是在互联网领域圈地建带有围墙的后花园。”林奇还将这一行为与19世纪美国铁路公司的垄断相比较，认为苹果试图将所有竞争对手排除在外。垄断的大帽子扣在了苹果头上，也引起了不大不小的哄乱。在五月底，就有消息透露美国司法部对苹果展开了反垄断调查，也有消息透露，据悉，苹果之所以遭到调查，主要是因为封杀Adobe Flash而备受司法部关注。
而随着惠普宣布以12亿美元现金收购Palm公司以求获得其WebOS操作系统;谷歌Android系统的智能手机销量首次超过苹果iPhone的研究报告浮出水平，苹果公司声称“我们一点也没看到竞争对手赶上的迹象。”如此紧张态度，一反苹果过去“处变不惊”的从容，也从另一个侧面证明了智能操作系统对于移动互联网企业的重要性，以及苹果公司的如履薄冰。
撇开苹果与Adobe几家公司的恶战，微软在本月着实让中国人民恨的牙痒痒。在五月初，由于一篇题为《有消息称微软中国80%收入来自“反盗版”》的文章中就披露在了在4月22日，上海市浦东新区人民法院一审判决上海大众保险股份有限公司因使用盗版软件向微软赔偿217万余元的案件。这也是第一起微软在中国起诉大型国有企业侵犯其软件著作权的案件，亦是迄今为止微软在中国获得最高金额赔偿的案件。当时有业内专家分析微软起诉国企不是纯粹的维权行动，而是杀鸡儆猴，威慑企业。以知识产权之名、行垄断之实，这实际上是微软独特的反盗版销售模式。有消息称，微软在中国的收入80%是利用反盗版作为压力来迫使企业付钱。其实世界各地反微软垄断的行为也持续了近20年，却仍然无法撼动其霸主地位。
而接下来整个五月间，微软的行动愈演愈烈，在起诉番茄花园以及大众保险股份有限公司获胜之后，微软再次把反盗版的大棒砸向了网吧市场，而此次东莞的网吧成为“出头鸟”。在五月下旬微软公司起诉东莞市动感网络通信有限公司，索赔158万元随即而来的反盗版行动，导致东莞上千网吧可能赔偿上亿。
对于微软此番行为，东莞网吧的一位负责人表示，使用正版软件是每个企业都应该做的，但微软在进入中国市场之初，为了达到占领市场份额的目的，默认了盗版软件的存在，当消费者习惯了使用微软软件后，再来打击盗版，而且价格又无法让大家接受，这种做法就显得有点难服众了。
