1.AOL与时代华纳合并
还有比这更糟糕的交易吗?AOL与时代华纳的股东因这桩交易损失数十亿美元，同时两家公司也一蹶不振。
2.Terra Networks 125亿美元收购Lycos
2000年，西班牙电信旗下网络部门Terra Networks以125亿美元收购了Lycos，这笔交易全部以股票形式完成。四年后，它却以9500万美元的价格将Lycos出售。
3.AT&T 70亿美元收购NCR
1991年，AT&T斥资70亿美元完成了对NCR公司的敌意收购，试图借此进军PC市场。但这一策略没有奏效，AT&T后来又以40亿美元的价格将NCR出售。
4.雅虎50亿美元收购Broadcast.com
StockTwits联合创始人霍华德·林德森(Howard Lindzon)戏称这笔交易比美国在线与时代华纳的合并还糟糕，因为马克·库班(Mark Cuban)因此有钱购买小牛队，最终令其成为全美的焦点。抛开这一点不论，这在互联网繁荣时期仍属于一笔愚蠢交易。
5.微软60亿美元收购aQuantive
在谷歌收购了DoubleClick以后，微软为了持续向谷歌施加压力，宣布以60亿美元的价格收购广告软件和服务提供商aQuantive。这是一桩非常失败的交易。aQuantive高层在交易完成两年后纷纷离开微软，而aQuantive的技术也被荒废了。
