- 盖茨曾经在内部邮件中说：“乔布斯拥有卓越的能力，他能够将精力放在屈指可数的几件事情上，能找到开发用户界面的正确人选，并且可以将产品以革命性的方式来推广。”
- 盖茨还在内部对iPod评价道：“我认为我们需要证明一下，即使乔布斯又一次让我们措手不及，但我们仍然可以快速做出反应，然后追赶并超越。”
- 盖茨曾经在D5大会上说：“我愿意拿很多东西换取乔布斯的品味。”
- 盖茨对iPad评价道：“这是一款优秀的阅读器，但我没有从上面看到一些能让我由衷感慨‘真希望微软(微博)也能做到’的功能”
- 乔布斯对微软的终极评价是：没有品位。“微软的唯一问题是他们根本没有品味，完全没有品位。这个问题非但不小，反而很大。他们并没有以原创思维来思考，没有为产品引入太多文化。”他说。
- 盖茨对苹果的封闭模式评价道：“当乔布斯执掌帅印时，这种集成的方式效果很好。但这并不意味着今后仍然能够持续奏效。”
- 乔布斯则对微软的开放模式评价道：“当然，他的片段模式奏效了，但却并没有制造出真正伟大的产品，而是生产了很多没有价值的东西。”
- 乔布斯对微软的现状评价道：“他们已经风光不再，几乎被边缘化……我认为，只要鲍尔默掌权，微软就不会有任何改变。”
- 乔布斯曾经一针见血地评价盖茨：他是个商人，不是产品经理。乔布斯说：“盖茨喜欢将自己描绘成一个产品经理，但他并不是。他是个商人。在商业上获得成功远比生产伟大的产品重要。他最终成为了全球最富有的人，如果这是他的目标，他做到了。但这从来都不是我的目标，而我也好奇，这是否是他的最终目标。我钦佩他和他创建公司，这令人印象很深刻，我也很喜欢与他合作。他很聪明，而且很有幽默感。”
- 盖茨对乔布斯评价道：“他的行事方式与众不同，这很神奇。”
- 在《史蒂夫·乔布斯传》出版后，盖茨对乔布斯评价道：“我很尊敬乔布斯，我们曾经一同工作。即使作为竞争对手，我们依然彼此鞭策。他说的话都没有令我不安。”盖茨还说，乔布斯之所以感到“被围攻”，是因为微软成功出售了比苹果更便宜的产品，而且“他感觉他是好人，我们是坏蛋”。但盖茨说，“这完全可以理解”。
