Sun联合创始人斯科特·麦克尼利
7、当斯科特·麦克尼利(Scott McNealy)离职时，Sun就已经陷入困境，但解雇他也没有起到任何帮助。
在联合创始人麦克尼利的领导下，Sun经历了互联网泡沫时期的繁荣，但同样也遭遇了泡沫破裂后的困境。
当麦克尼利2006年将帅印交予乔纳森·施瓦茨(Jonathan Schwartz)时，Sun已经陷入困境——随着英特尔架构的服务器性能增强，高端服务器的需求开始降低，而Sun也一直没有找到利用Java创收的方法——但得益于与微软达成的反垄断和解协议，他至少在任期的最后两年将公司的现金储备翻番。
不过，施瓦茨一直也没有找到真正适合Sun的发展路径，而当2008年金融危机爆发时，订单开始减少。他最终被迫以74亿美元将Sun出售给甲骨文，这一数字还不到Sun 2000年巅峰时期1800亿美元市值的二十分之一。
AOL创始人史蒂夫·凯斯
8、史蒂夫·凯斯(Steve Case)将AOL打造成行业巨头，但时代华纳却未能充分利用该公司的优势，蒂姆·阿姆斯特朗(Tim Armstrong)同样运气不佳。
在凯斯的领导下，AOL的实力大增，甚至以价值1000亿美元的股票收购了时代华纳。在互联网泡沫破裂后，合并后的公司市值大幅缩水，而凯斯也于2005年离开董事会。
时代华纳2009年分拆了AOL，但在新CEO阿姆斯特朗的领导下，该公司依旧举步维艰——其广告业务的增速仍然不足以抵消拨号业务的下滑。
